Colin Singelton befinner sig i ingenmanslandet mellan tonår och vuxen. Nitton gånger har han haft förhållande med olika personer vid namn Katherine. Med krossat hjärta beger han sig ut på en bilresa med sin enda kompis, Hassan. Colin blir besatt av att skapa en matematisk teori som ska hjälpa honom att hantera sina kärleksaffärer. Han vill kunna förutse nästa förhållande, hämnas de som dumpat honom och bli varnad för framtida kärlekskatastrofer.